El abierto enfrentamiento con las Fuerzas Armadas le costaría al por entonces Presidente levantamientos y reclamos desde ese sector. El poder uniformado todavía contaba con los resortes suficientes como para ser considerado una amenaza para la democracia. Alfonsín debió resistir los embates y negociar.

Ese fue uno de los máximos desafíos que debió enfrentar el histórico dirigente como Primer Mandatario: la Ley de Punto Final, como consecuencia del levantamiento militar de la Semana Santa de 1987, fue el mayor "reproche" que los sectores progresistas le endilgaron a su gobierno.

El enrarecido "clima" que vivía el país esos años dio la excusa perfecta a los extemporáneos terroristas del ERP de Enrique Gorriarán Merlo que ensangrentaron al país el 23 de enero de 1989, cuando coparon el Regimiento 3 de Infantería de La Tablada.

A la violencia se le sumaron los datos económicos. El equipo que Alfonsín había designado no encontraba salida a la crisis que proyectaba al país hacia el derrumbe total. Desde el comienzo de su gestión, el Ministerio de Economía vio cambiar de jefe cuatro veces: Bernardo Grinspun, Juan Vital Sourrouille, Juan Carlos Pugliese y Jesús Rodríguez no encontraron nunca una solución a la inevitable catástrofe económico-financiera que terminaría sepultando al gobierno alfonsinista.

Jaqueado, sin respaldo y con los resultados electorales en la mano, la crisis económica terminó por derrumbar su administración: el 9 de julio de 1989 entregó el bastón y banda presidencial a Carlos Saúl Menem (Partido Justicialista), quien sería Presidente por más de 10 años. Una hiperinflación galopante e imágenes de saqueos en toda la Argentina precipitaron su final.

Los años siguientes lo tuvieron como protagonista de pocas noticias hasta que un polémico acuerdo con Menem por la reforma constitucional provocó que las críticas se multiplicaran sobre su figura. El "Pacto de Olivos" fue criticado por todos los sectores políticos de la Argentina: desde el peronismo hasta el radicalismo vieron como un "acuerdo de pocos" ese entramado que permitió la reelección presidencial del caudillo riojano.

Los "correligionarios" castigaron ese pacto en la quinta presidencial y castigaron a la UCR en las elecciones para nombrar a los convencionales de 1994. El centenario partido acusó el golpe, el más fuerte hasta entonces y del que quizás aún hoy no logró reponerse.

Sin embargo, la capacidad de Alfonsín por conducir y "reinventar" a la UCR logró colocar a sus dirigentes al frente de una nueva "esperanza" democrática. Fue así que nació la "Alianza" entre el Frepaso y el radicalismo.

Ese frente opositor al Partido Justicialista ganaría las elecciones legislativas de 1997, en el histórico triunfo de Graciela Fernández Meijide sobre Hilda "Chiche" Duhalde en territorio bonaerense. Sería el preanuncio de los comicios presidenciales de 1999 que llevarían a Fernando De la Rúa al sillón de Rivadavia, por sobre Eduardo Duhalde.

En octubre de 2001, Alfonsín volvería a presentarse a elecciones, pero esta vez como candidato a senador nacional por la Provincia de Buenos Aires. Allí compitió con Duhalde, quien en enero del año siguiente llegaría a la Presidencia tras la caída de De la Rúa.