Fue por mejor actor por "Milk, un hombre, una revolución". Había ganado uno por "Río místico" (2003)
Para Sean Penn llegó la segunda. En la única de las premiaciones "importantes" que no fue acertada de antemano por los apostadores especializados en Hollywood, el protagonista de "Milk, un hombre, una revolución" (dirigida por Gus Van Sant) terminó subiendo al estrado a levantar la estatuilla dorada. Y lo hizo seis años después de que la ganara por primera vez por su trabajo en "Río Místico", de Clint Eastwood.
De acuerdo con las previsiones de los últimos días, el Oscar iría a parar a manos de Mickey Rourke por su papel en "El luchador", pero finalmente los votantes de la Academia inclinaron sus preferencias por Harvey Milk, el militante que se convirtió en el primer político de los Estados Unidos que admitió públicamente su homosexualidad y fue elegido para un cargo público.
"Mickey es mi hermano", fueron las palabras con las que Sean Penn cerró su discurso, señalando a Rourke, quien le agradeció el gesto con una sonrisa. Además de Penn y Rourke, en la categoría estaban nominados Brad Pitt, Frank Langella y Richard Jenkins.
Sean Penn aprovechó su presencia en el escenario para darle a la noche de los Oscar algún tipo de condimento político. Además de mostrarse orgulloso de que el presidente de los Estados Unidos fuese negro, aprovechó para reivindicar la lucha de los homosexuales por lograr la igualdad legal frente a los heterosexuales, tal como pregonaba su personaje Harvey Milk.
De hecho, al referirse irónicamente a su audiencia y a los miembros de la Academia que habían decidido galardonarlo, los mencionó como "Ustedes, comunistas y amigos de los homosexuales".
El protagonista de "Milk, un hombre, una revolución" se llevó el premio al mejor actor, que ya había obtendido en 2003 por "Río místico"