Jason Biggs (archiconocido por sus protagónicos en "American Pie") encarna aquí a un oficinista que se ha enamorado perdidamente de una compañera de trabajo, que encarna la cada vez más presente Kate Hudson.
Para conquistarla, pergeña un plan en el que su mejor amigo, más apuesto y más entrenado en cuestiones de seducción, se la lleve a una cita para poder dar allí el "golpe final". Por supuesto que las cosas no saldrán como fueron planeadas y Biggs deberá remontar una situación imposible.
La propuesta es una comedia romántica más o menos convencional, pero con actores de carisma. Aquí está el trailer doblado en España para ir viendo de qué se trata: